Hilfiger s-a nascut in Elmira, un orasel de langa New York. In 1969, cand inca era la liceu, si-a inceput cariera de comerciant cu 150$ in buzunar si 20 de perechi de jeansi. La scurt timp, si-a deschis propriul lant de magazine numit « People’s Place ». Autodidact, a inceput sa creeze singur hainele pe care clientii lui si le doreau si pe care nu le puteau gasi.

In 1979, Hilfiger s-a mutat in New York pentru a-si urma cariera ca designer de moda. Prima colectie semnata Hilfiger a fost in 1985; de atunci si-a dezvoltat oferta de produse in care a inclus articole pentru barbati, femei, copii, blue jeans, parfumuri si colectiile pentru casa.

Industria fashion i-a acordat multe premii. In 1998, scoala de design Parsons din New York i-a acordat premiul pentru “Cel mai bun designer al anului”, acelasi premiu l-a primit si de la revista GQ in editia anuala “Men of the Year”. In 1995 a fost numit “Cel mai bun creator de moda pentru barbati” al anului de catre Council of Fashion Designers of America (Consilul creatorilor de moda din America) (CFDA). In acelasi an a primit premiul VH1 “From the Catwalk to the Sidewalk” la evenimentul anual « Fashion and Music Awards ». De asemenea a castigat multe premii FiFi, cea mai distinsa onoare din industria parfumurilor. In noiembrie 2002 a fost selectionat de revista GQ « Cel mai bun creator de moda international al anului », premiu ce i-a fost acordat in Germania. In aceeasi luna, D.A.R.E. (Drug Abuse Resistance Education) i-a acordat premiul « Future of America », cel mai de seama premiu al D.A.R.E., pentru eforturile sale filantropice pentru tinerii americani.

Hilfiger a lansat in 1995 « Tommy Hilfiger Corporate Foundation » pentru a ajuta la bunastarea fizica si intelectuala a tineretului, punand accent pe educatie si programe culturale care au impact asupra diverselor populatii. Hilfiger este implicat in multe programe de caritate, printre care (Intemeierea proiectului memorial national Washington D.C. Martin Luther King Jr.) “Washington D.C. Martin Luther King Jr. National Memorial Project Foundation » si « Anti-Defamation League» (liga anti-defaimare). De asemenea, a facut parte din consiliul de directori ai fundatiei « The Fresh Air », un grup din New York care trimite copii neajutorati in tabere de vara inca din 1877 si la Race to Erase MS (Multiple Sclerosis) (Cursa pentru combaterea sclerozei multiple) din 1994.